Beşiktaş Kulübü Başkanı Yıldırım Demirören göreve geldiği 2004 Mayıs ayından itibaren tam 62 oyuncuyu Siyah Beyazlı kulübe transfer etti. Bu oyuncuların 40'ı ise yine Demirören'in başkanlığı döneminde Beşiktaş ile yollarını ayırdı veya takımdan gönderildi. Bu 62 oyuncu için yaklaşık 85 Milyon Euro bonservis bedeli ödeyen Siyah Beyazlı kulüp, son 2 sezondur transfer dönemlerinde 6 artı 2 yabancı kontejanı sebebiyle sıkıntı yaşadı. Beşiktaş yönetimi 2007 - 2008 sezonun devre arasından bu yana her transfer döneminde yabancı kontejanı sebebiyle yaşadığı sıkıntıları maddi zararlara girerek çözmeye çalıştı. Siyah Beyazlı takımda 2007-2008 sezonun ilk yarısı süresince Bobo, Cisse, Higuain, Diatta, Delgado, Ricardinho ve Tello, yabancı kontejanın da oynayan futbolculardı. Yönetim devre arasında Holosko ve Schildenfeld'i transfer etmek için kadrodan en az bir oyuncu ile yollarını ayırmak zorunda kalmıştı. Yaşanan bu durum yönetimin bir süre başını ağrıtmış, sorun Higuain ve Diatta'nın takımdan gönderilmesi ile sonuçlanmıştı. 2008-2009 sezonu transfer dönemine de hızlı giren Beşiktaş Zapotocny, Sivok ve Seric'i transfer etmiş, ancak kadrodaki yabancı oyuncu sayısı sebebiyle 6 ay önce yaşadığı sorun ile yine karşı karşıya kalmıştı. Hatta resmi sözleşmeyi imzalayan Seric'in mukavelesi 2 hafta sonra fes edilmişti. 6 ay önce 2 milyon Euro bonservis bedeli ile transfer edilen Schildenfeld'in yoğun uğraşlar sonunda Duisburg'a kiralık olarak verilmesi ve Ricardinho'nun takımdan ayrılması o dönemde de Beşiktaş yönetimini sıkıntıdan kurtarmıştı.
2008-2009 sezonu devre arası transfer dönemine girildiğinde de Beşiktaş'ta değişen bir durum yoktu. Yönetim bu dönemde de 6 ay önce kadroya dahil edilen Seric'i göndermek ve Ernst'i transfer edebilmek adına yoğun çaba harcadı. Hırvat oyuncuyu maddi zarara girilerek takımdan gönderildi ve Fabian Ernst transfer edildi. Bu sezon başında da Beşiktaş yönetimi tecrübe kazandığı bu sıkıntı ile yeniden karşı karşıya geldi. Bu dönemde takımdan gönderilmek istenen Zapotocny oluyor, yerine ise Ferrari alınmak isteniyordu. Ayrıca Duisburg ile sözleşmesi sona eren Schildenfeld'de Beşiktaş'ın mukaveleli oyuncusu olarak yeni sezonun başlaması bekliyordu. Uzun uğraşlar sonunda 1 yıl önce 4.2 Milyon Euro'ya transfer edilen Zapotocny Bursaspor'a bir yıllığına kiralık verildi. Ferrari ise 4 Milyon Euro bonservis bedeli karşılığında Beşiktaş'a transfer oldu. "Problem Adam" Schildenfeld ise ücretinin büyük bir kısmı Beşiktaş tarafından ödenmek üzere Stum Graz takımına kiralandı. Beşiktaş yönetimi yine bu sezon başında Delgado'nun sözleşmesini fes edip yerine "10,5" numaralı bir oyuncu almak için yaklaşık iki ay sıkıntı yaşadı. Sonunda yine zararlı çıkılsa da Delgado gitti, Tabata geldi. Yaşadığı bu olaylardan ve maddi kayıplardan ders çıkarmayı hiç düşünmeyen Beşiktaş yönetimi, Delgado'nun altı ay askıya alınan sözleşmesinin ocak ayında yeniden geçerli hale geleceğini bile bile önlemin almadı ve bu transfer döneminde de inanılması güçte olsa aynı sorun ile karşı karşıya kaldı. Delgado dönecek mi, dönerse takımdan kim gidecek, Tabata gönderilebilir mi, Tello ile yollar ayrılıyor mu, Holosko veya Bobo satılabilir mi? Bu sorular ve benzerleri yaklaşan transfer dönemi öncesi Beşiktaş'ı meşgul eden konuları açıkça ortaya koyuyor. Ancak son 4 transfer döneminde olduğu gibi Siyah Beyazlı yönetim yine aynı problem ile uğraşmak zorunda kalacak. Yaşanan maddi kayıplardan ders çıkaramayan Beşiktaş yönetiminin bu durum karşısında ne yapacağı ise henüz belli değil. Delgado'nun fiziki yeterliğinin belirlenmesi için geçeceği testin sonuçları beklenirken, Arjantinli'nin kadroda kalması durumunda bir yabancı oyuncu ile yollar kesin olarak ayrılacak. Bu futbolcu daha altı ay önce 8 Mİlyon Euro bonservis bedeli ile alınan Tabata veya bu sezon gösterdiği performans ile hayal kırıklığı yaratan Tello olabilir. Beşiktaş yönetiminin bu sıkıntıyı nasıl aşacağı merak edelirken, yönetimin bu transfer dönemini de maddi kayıp ile geçirmesi sürpriz olamayacak.
